Описание продукта
Имидазол (№ CAS 288-32-4) с молекулярной формулой C₃H₄N₂ представляет собой ароматическое азотсодержащее гетероциклическое соединение, относящееся к семейству диазолов. Оно состоит из пятичленного кольца, содержащего два несмежных атома азота, и обладает уникальными электронными и химическими свойствами.
Благодаря наличию активных атомов азота имидазол проявляет как донорные, так и акцепторные свойства по отношению к протонам, что позволяет ему реагировать с кислотами и основаниями с образованием различных солей. Его химическое поведение сочетает характеристики пиридина и пиррола, что придаёт ему отличную универсальность в органическом синтезе.
Имидазольное кольцо является важным структурным элементом многих биологически активных соединений. Оно играет ключевую роль в таких биомолекулах, как гистидин, где способствует каталитической активности ферментов и процессам ацильного переноса. Производные имидазола широко распространены в биологических системах и активно изучаются для применения в фармацевтике, биотехнологии и производстве тонкой химии.
Благодаря своей выдающейся реакционной способности, биологической значимости и широким синтетическим применениям имидазол служит ценным промежуточным продуктом в современных химических исследованиях и промышленном производстве.
Химические свойства имидазола
| Температура плавления | 88–91 °C (лит.) |
| Температура кипения | 256 °C (лит.) |
| Плотность | 1,01 г/мл при 20 °C |
| давление пара | <1 мм рт. ст. (20 °C) |
| Показатель преломления | 1.4801 |
| Температура вспышки | 293 °F |
| темп. хранения | Хранить при температуре ниже +30°C. |
| растворимость | H2O: 0,1 M при 20 °C, прозрачный, бесцветный |
| pKa | 6,953 (при 25 °C) |
| форма | кристаллический |
| цвет | белый |
| удельный вес | 1.03 |
| Запах | Аминоподобный |
| Диапазон pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25℃, 50 мг/мл в H2O) |
| Растворимость в воде | 633 г/л (20 ºC) |
| Чувствительный | Гигроскопичный |
| λмакс | λ: 260 нм Amax: 0,10 |
| λ: 280 нм Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Диэлектрическая проницаемость | 23,0 (Окружающая среда) |
| Стабильность: | Стабильно. Несовместимо с кислотами, сильными окислителями. Беречь от влаги. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 при 25℃ |
| Справочник базы данных CAS | 288-32-4(Справочная база данных CAS) |
| Справочник по химии NIST | 1H-Имидазол(288-32-4) |
| Система регистрации веществ EPA | Имидазол (288-32-4) |
| Коды опасности | C,Xi,T |
| Заявления об опасности | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Заявления о безопасности | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Германия | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Температура самовоспламенения | 480 °C |
| TSCA | Да |
| HazardClass | 8 |
| Группа упаковки | III |
| HS Code | 29332990 |
| Данные об опасных веществах | 288-32-4(Данные об опасных веществах) |
| Токсичность | LD50 у мышей (мг/кг): 610 в/б; 1880 перорально (Nishie) |
Применение имидазола в продуктах, CAS № 288-32-4
Имидазол проявляет более сильную основность, чем пиразол, и легко реагирует с кислотами с образованием стабильных солей, таких как пикраты и нитраты. Благодаря своим уникальным химическим свойствам и координационной способности имидазол широко используется в биохимических исследованиях и в производстве специальных химикатов.
Одно из его важных применений — очистка белков с His-меткой методом иммобилизованной металлоаффинной хроматографии (IMAC). В ходе этого процесса остатки гистидина белков с His-меткой избирательно взаимодействуют с иммобилизованными ионами металлов, обычно никеля, на хроматографической смоле. При введении элюирующего буфера, содержащего имидазол, имидазол конкурирует с гистидиновой меткой за места связывания металла, что позволяет эффективно высвобождать целевой белок из смолы и получать его в высокоочищенной форме.
Кроме того, имидазол и его производные являются ценными промежуточными продуктами в фармацевтическом синтезе, биохимических исследованиях и органической химии благодаря их отличным координационным свойствам и универсальной реакционной способности.
