Обзор продукта
Шикимовая кислота (CAS#138-59-0) — это природное белое кристаллическое соединение, циклогексенкарбоновая кислота, обладающая отличной растворимостью в воде. Первоначально она была выделена из японского звездчатого аниса (Illicium anisatum), от которого и получила своё название.
Являясь важным метаболическим промежуточным продуктом, встречающимся в растениях и микроорганизмах, шикимовая кислота играет центральную роль в шикиматном пути, служа предшественником ароматических аминокислот, таких как фенилаланин, тирозин и триптофан. Молекула содержит три хиральных центра с определённой конфигурацией 3R,4S,5R, что делает её высокоценной в стереоселективном химическом синтезе.
Благодаря своей уникальной биологической активности, высокой растворимости и широкому потенциалу применения, шикимовая кислота широко используется в фармацевтических исследованиях, биотехнологии, химическом синтезе и разработке специализированных ингредиентов. Также изучаются её возможности применения в таких областях, как косметика, функциональные материалы и устойчивая биопереработка.
Ключевые свойства и спецификации
| Параметр | Значение |
| Молекулярная масса | 174,15 г/моль |
| Температура плавления | 185–187 °C (разл.) |
| Удельное вращение | [α]₂₀ᴰ = −171° (c=1, H₂O) |
| Значения pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (октанол-вода) | -1.38 |
| УФ-поглощение | λ<sub>max</sub> = 214 нм |
| Термическая стабильность | Разлагается при >200°C |
Методы производства и источники
1. Традиционная экстракция растений
| Источник | Выход шикимовой кислоты | Процесс экстракции |
| Японский звездчатый анис (Illicium anisatum) | 3-5% сухой массы | - Кислотный гидролиз (H₂SO₄) - Ионообменная очистка |
| Китайский звездчатый анис (I. verum) | 5-8% сухой массы | - Рефлюкс этанола - Кристаллизация (pH 3,5) |
| Ликвидамбар (Liquidambar spp.) | 1,2–2,1% сухой массы | - Щелочной гидролиз - Фильтрация через активированный уголь |
| Сосновые иглы (Pinus spp.) | 0,3–0,8% сухой массы | - Сверхкритическая экстракция CO₂ - Выделение методом ВЭЖХ |
2. Ферментация (доминирующий промышленный метод)
Инженерная E. coli: выход >70 г/л (глюкозное сырьё)
Штамм: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Ферментация: 37°C, pH 7,0, 60 ч
3. Химический синтез
Асимметричный путь: реакция Дильса–Альдера фурана с акриловой кислотой (энантиомерный избыток >98%)
Стоимость: $2500/кг (против $400/кг для ферментации)
Промышленное применение
1. Фармацевтический синтез
Осельтамивира фосфат (Тамифлю®):
Ключевой промежуточный продукт: 70% мирового спроса на ШК
Реакция:
Шикимат→10 шаговОсельтамивирШикимат10шаговОсельтамивир
Противовирусные: Занамивир (Реленза®), Перамивир
Антибиотики: Хлорамфеникол, ингибиторы микобактерий
2. Биотехнология
Инженерия шикиматного пути: культуры, модифицированные CRISPR (засухоустойчивая кукуруза)
Биокатализ: Хиральный синтон для неприродных аминокислот
3. Пищевая промышленность и сельское хозяйство
Элиситор растений: Усиливает выработку фенольных соединений в винограде (качество вина)
Консервант: Подавляет E. coli O157:H7 (МПК = 12,5 мг/мл)
4. Косметика
Осветлитель кожи: ингибитор тирозиназы (0,5–2% в сыворотках)
Противовоспалительное: снижает TNF-α в кератиноцитах
Технические сорта и спецификации
| Сорт | Чистота | Ключевые примеси | Применения |
| Фармацевтический сорт | >99,5% | Ароматические АК <0,1% | Синтез противовирусных средств |
| Пищевой класс | >98,0% | Тяжелые металлы <10 ppm | Функциональные ингредиенты |
| Исследовательский класс | >99,9% | Эндотоксин <0,01 ЕЭ/мг | Исследования кинетики ферментов |
| Промышленный | >95,0% | Вода <0,5% | Агрохимический синтез |
Варианты упаковки
| Формат | вместимость | Материал |
| Стеклянные флаконы | 1–100 г | Янтарное стекло + ПТФЭ уплотнение |
| Бутылки из ПЭВП | 0,5–5 кг | Азотная подушка |
| Фибровые барабаны | 25 кг | Двойной полиэтиленовый вкладыш |
| Индивидуальная насыпная упаковка | >100 кг | Вакуумные пакеты |
